Il monumento cimiteriale della Dolina dei Cinquecento, qui censito, è una testimonianza simbolica e di particolare interesse storico. Venne posto nell'ottobre del 1916 dagli artiglieri della 2ª Batteria Autocampale da 102, sopra una fossa comune in cui furono inumate le salme di cinquecento militari caduti nella zona circostante fra l'autunno del 1915 e l'agosto del 1916, traslate dalle sepolture sparse che via via avevano punteggiato gran parte della dolina e della più piccola, vicina, Dolina Negrotto (cfr. scheda cod. 000284). I cinquecento caduti in questo luogo tumulati ispirarono la toponomastica bellica italiana del periodo, tanto che la conca carsica che li accolse fu denominata Dolina dei Cinquecento.
In base a quanto risulta inciso nella lapide monumentale, coerente con quanto si apprende nelle fonti citate ed interamente noto in virtù di un'immagine storica conservata presso l'Archivio privato di Paolo Gropuzzo, i caduti qui sepolti appartenevano al 15° e 16° Reggimento Fanteria (Brigata Savona), al 123°e 124° Reggimento di Fanteria (Brigata Chieti), al 137° e 138° Reggimento di Fanteria (Brigata Barletta) e al 15° Reggimento Bersaglieri. Molti di loro perirono presso l'adiacente posto di medicazione, dove veniva trasportata e soccorsa la grande parte dei militari feriti in zona e bisognosi di cure immediate. Nel Primo Dopoguerra le cinquecento salme vennero provvisoriamente traslate presso il Cimitero degli Invitti della Terza Armata sul Colle di Sant'Elia e quindi definitivamente trasferite al Sacrario di Redipuglia, dove tuttora riposano.
Il monumento cimiteriale era formato da un tumulo di pietre carsiche ricavato in aiuola, in cui s'incastonava la lapide sovrastata dalla scultura, rappresentante la Croce con l'effigie del Volto del Cristo. La lapide, i resti del tumulo e parte della Croce permangono in situ. Il Volto del Cristo è invece esposto presso la Cappella del Sacrario di Redipuglia.
Meritano un approfondimento gli autori del monumento, rappresentanti di una specializzazione dell'Artiglieria Pesante Campale che durante la Grande Guerra presentava caratteri di indubbia innovazione, mobilità e potenza. Si tratta degli artiglieri della 2ª Batteria Autocampale da 102 (nella lapide denominata "2ª Batteria Automobile da 102"), reparto dotato di cannoni pesanti campali calibro 102 mm postati su autocarri ad hoc, chiamati anche "autocannoni". Nel secondo semestre del 1916, le batterie autocampali da 102 si contavano in numero di 16, per 64 pezzi totali. La 2ª Batteria Autocampale da 102 apparteneva al I Gruppo Cannoni Pesanti da 102, costituito il 20 novembre 1915 dal Centro di Mobilitazione del 6° Reggimento Artiglieria da Fortezza e giunto in zona di guerra nell'aprile del 1916.
Testimonia il Conte Andrea di Valmarana, Tenente assegnato al I Gruppo Cannoni Pesanti da 102 e quindi alla 3ª Batteria "Autocannoni": "Il 21 [marzo 1917, n.d.r.] con un tempo pessimo, freddo e piovoso, risalgo per la prima volta le pendici del Carso. Sulla destra e sulla sinistra della cattiva mulattiera il terreno ondulato coperto di sassi e di sterpi; qua e là, vicine e lontane, rozze croci su dei mucchi di pietre sopraelevati. Un'impressione di solitudine e di desolazione. Ogni tanto nel terreno c'è uno sprofondamento, una specie di catino naturale, la dolina, grande o piccola, più o meno profonda, dove ferve la vita. Vi sono costruite le baracche, i depositi, ci sono le sezioni di sanità della sussistenza, i cannoni in posizione, ecc., ecc. [...]". E riguardo agli autocannoni, aggiunge: "Sono cannoni da marina installati fissi a candeliere su chassis con motore SPA; un telaio sotto la macchina e due grandi vomeri inchiodano il pezzo al terreno quando è in posizione. Vi sono vari tipi di proiettili, la gittata massima è di 12 km ma un'ottima precisione si ha alla distanza di 8-9 km; il tiro è molto radente e si possono sparare vari colpi al minuto per pezzo in caso di bisogno. Ogni batteria è composta di quattro cannoni, quattro carri scorta per i serventi, dodici cassoni per munizioni, una diecina di camion, un carro officina, una vettura comando, due sidecar, quattro motociclette. L'organico è di un comandante, tre ufficiali, circa centosessanta uomini" (Di Valmarana Andrea, op. cit., pagg. 78-79).